Учреждение Школы при Богоявленском Старо-Голутвине монастыре произошло во 2-ой четв. XIX века при настоятеле игумене Назарии (Барданосове). Само основание этой школы под названием Народного училища отвечало широте взглядов и твердости духовного опыта этого настоятеля, ставшего одним из самых известных подвижников обители. В истории остались скрытыми от нас первые годы существования Школы, и нам ничего не известно о причинах способствовавших её появлению, но с того момента было положено начало традиции приходского духовного образования в монастыре, накоплению ценного педагогического опыта.
Сейчас сложно представить, каким необычным явлением стало учреждение учебного заведения в то время, в монастыре. Но сегодня остаётся для нас несомненным то, что окраинный монастырь в Коломне сумел ответить запросам времени в необходимости образования. Неудивительно, что монастырь, славившийся своей обширной библиотекой с давних времен, имел насельников, расположенных к учености, которые и могли приложить себя на почве духовного образования. Страна жила осознанием необходимости созидать школы на местах: давала свои плоды реформа образования 1782-86 гг. — первая в истории России, проведенная по плану Ф.И. Янковича де Мериево. Повсюду, и в малых городах появлялись 2-летние народные училища. Свое призвание монастырское народное училище нашло в обучении деток из простых крестьянских семей из окрестных деревень, где ими усваивались азы грамотности.
В 1864 г., во время знаменитых реформ имп. Александра II проводились изменения и в системе образования — по принятым уставам и положениям учреждались гимназии, государственные, земские и церковно-приходские школы. Свой расцвет школа, получившая новое название — церковно-приходской, получила в конце XIX века во время управления монастырем игуменом Иоасафом, который, будучи коломенцем по происхождению, не мог не знать особенности и многие нужды округи. На тот момент во всей Коломне было 4 школы: 2 земские и 2 церковно-приходские — и одна из них размещалась в стенах древней Голутвинской обители. Неизменной оставалась верность школы в преподавании для крестьянских детей, остающееся бесплатным, было доступно широким слоям населения. Несомненным новшеством, опыт которого одной из первых разделила школа Старо-Голутвина монастыря стало смешанное обучение мальчиков и девочек, до того момента в школах практиковалось раздельное преподавание, обучение же девочек из крестьян вообще не проводилось — именно эта тема была поднята тогда знаменитым русским педагогом С.А. Рачинским. Особо знаковым моментом в истории Школы стало преподавание прославленного в лике новомучеников Российских свщмч. Вениамина (Благонадеждина), который ок. 1905 г. был в ней законоучителем.
Светлая традиция образования прервалась в годы революционного лихолетья, когда одним из первых большевистских декретов «Об отделении Церкви от государства и школы от Церкви» у Старо-Голутвинской школы было отнято право вести преподавание.
Возрождение Школы было ознаменовано новой страницей и в истории страны — в момент духовного пробуждения в Церкви особо насущной стала задача возобновления приходского образования. Возможность открытия Школы появилась не сразу — монастырь находился в значительно порушенном состоянии. Только в 1999 г. благодаря участию игумена Кирилла (Федотова) и Л.К. Витновой, не один год витавший замысел об открытии Школы был проведен в жизнь — появилась Монастырская воскресная школа. Её первыми учащимися и преподавателями стали постоянные прихожане Сергиевского храма обители. Первоначально уроки в единственной группе Школы за неимением собственного помещения проводились прямо в кабинете отца-настоятеля. Вскоре появилось и свое здание — флигель позади Настоятельского корпуса с тремя небольшими комнатами. Изначала Школа оформилась как глубоко общинная: пришедшие первые преподаватели имели непосредственное, доверительное общение с учениками, первыми предметами стали привычные для небольших воскресных школ «Закон Божий», «Хоровое пение», «Сценические постановки» и кружок «Прикладного искусства». С 2001 г. в Школу в качестве преподавателей стали приглашаться студенты Коломенской духовной семинарии.
Непосредственной заслугой игумена Кирилла стало учреждение в 2001 г. впервые в монастырской практике обучения группы для взрослых, занятия в которой проводились в Сергиевском храме; о. Кирилл и о. Григорий стали её первыми преподавателями.
В конце 2004 г. по инициативе настоятеля игумена Григория (Щелкунова) прошла реорганизация Монастырской школы с целью усовершенствования управления Школой и оптимизации учебного процесса, отец Григорий возглавил Школу — став её директором он стал принимать непосредственное участие в школьной деятельности. Появляются несколько заместителей директора, значительно увеличивается штат преподавателей. Четко внутри Школы оформляются 3 детских группы. Ежегодно летом совершаются паломнические поездки для детей. Школа традиционно принимает участие в рождественских и пасхальных выступлениях в детском доме-интернате «Планета детства».
В 2010 г. учреждаются две группы для взрослых, преподавание в которых отличается глубиной и объемом учебного материала.